ESTE – LIPIT

1. KIẾN THỨC CẦN NHỚ

ESTE

1. KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

1. Khái niệm:

• Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl trong phân tử axit cacboxylic bằng nhóm OR’ ta được este

• Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau: 

Trong đó: R1, R2 là các gốc hidrocacbon, trong trường hợp là este của axit fomic thì R1 là H. Một vài dẫn xuất của axit cacboxylic

2. Phân loại:

• Theo gốc hidrocacbon:

+ Este no

+ Este không no

+ Este thơm

• Theo nhóm chức:

+ Este đơn chức

+ Este đa chức

Công thức tổng quát

• CnH2n+2-2a-2xO2x với a là số liên kết pi trong gốc R và R’ ; x là số nhóm chức –COO-

+ a = 0 , x = 1 ⭢ CnH2nO2 ⭢ este no đơn chức

+ a = 0 , x = 2 ⭢ CnH2n-2O4 ⭢ este no hai chức

+ a = 1, x = 1 ⭢ CnH2n-2O2 ⭢ este đơn chức chứa 1 liên kết đôi C=C

• Este đơn chức: RCOOR’

• Este của axit đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n n là số chức axit

• Este của axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)mR’ m là số chức ancol

• Este của axit đa chức và ancol đa chức: Rm(COO)nmR’n

3. Đồng phân:

Công thức tính số đồng phân este no đơn chức mạch hở CnH2nO2:  2n-2

4. Danh pháp:

Tên este  =  tên gốc hidrocacbon R’  +  tên gốc axit RCOO

Ví dụ: HCOOCH3  : metyl fomat CH2=CH-COOCH3 : metyl acrylat

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Điều kiện thường là chất lỏng hoặc rắn, nhẹ hơn nước rất ít tan trong nước

- Nhiệt độ sôi và độ tan trong nước thấp hơn axit hoặc ancol có có khối lượng phân tử tương đương hoặc cùng số Cacbon vì : giữa các phân tử este không tạo được liên kết hidro và liên kết hidro giữa các phân tử este với các phân tử nước rất kém.

- Có mùi thơm đặc trưng :

+ iso amyl axetat : CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 mùi chuối chín

+ benzyl axetat : CH3COO-CH2-C6H5 mùi hoa nhài

+ etyl propionat : CH3-CH2-COO-CH2-CH3 mùi dứa 

3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng ở nhóm chức:

1. Phản ứng thủy phân:

+ Trong môi trường axit:

R–COO–R’     +     H2O                            R–COOH     +     R’–OH      

+ Trong môi trường kiềm: phản ứng xà phòng hóa                                                            

R–COO–R’     +     NaOH             →             R–COONa     +     R’–OH

2. Phản ứng khử

RCOOR’  RCH2OH  +  R’OH

2. Phản ứng ở gốc hidrocacbon:

HCOOR  +  AgNO3  + NH3  +   H2O     → 2Ag

CH2=CH-COOR       +    Br2 → CH2Br – CHBr – COOR       

CH2=CH-COOR       +    H2   →  CH3 – CH2 – COOR

COOCH3

CH2=C-COOCH3        (-CH2-C-)   

                CH3                                           CH3 

          Metyl metacrylat      thủy tinh hữu cơ

4. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế:

• Đun nóng ancol với axit cacboxylic với sự có mặt của axit H2SO4 đặc:

R – C–OH     +     R’-OH R-C-O-R’     +     H2O

             O                                                                  O

• Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch, để nâng cao hiệu suất phản ứng thì:

+ Lấy dư rượu hoặc axit

+ Chưng cất liên tục để lấy este ra khỏi hỗn hợp

+ Dùng H2SO4 đặc vừa là chất xúc tác vừa có tác dụng hút nước

• Este không no được điều chế bằng cách cho axit cacboxylic tác dụng với ankin

R – COOH     +  CHCH →   R –COO–CH=CH2

• Este của phenol được điều chế bằng cách dùng anhidric axit tác dụng với phenol

C6H5-OH   +   (CH3CO)2O   →   CH3COOC6H5   +   CH3COOH

2. Ứng dụng:

Làm dung môi, sản xuất bánh kẹo, nước hoa, mĩ phẩm, keo dán, thủy tinh hữu cơ, xà phòng, chất giặt rửa, dùng trong công nghệ thực phẩm,…

LIPIT

1. PHÂN LOẠI VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN

1. Phân loại:

• Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng lại tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực.Lipit là các este phức tạp gồm chất béo, sáp, steroid, photpholipit…

• Chất béo là trieste của glixerol và các axit béo (axit monocacboxylic có số C >=16 không phân nhánh) gọi là triglixerit

CT chung: 

• Một số axit béo thường gặp:

• Một số chất béo thường gặp:

2. Trạng thái tự nhiên:

Chất béo là thành phần chính của mỡ động thực vật, sáp điển hình là sáp ong…

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

• Các chất béo chứa chủ yếu các gốc axit béo no thường là chất rắn ở nhiệt độ phòng như mỡ động vật

• Các chất béo chứa chủ yếu các gốc axit béo không no thường là chất lỏng ở nhiệt độ phòng gọi là dầu, thường có nguồn gốc từ thực vật hoặc từ động vật máu lạnh (dầu cá)

3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:

Đặc điểm phản ứng: 

• Sản phẩm: axit và glixerol

• Là phản ứng thuận nghịch 🢡 tăng nhiệt, thêm axit, thêm nước để tăng tốc độ phản ứng

2. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa):

Đặc điểm phản ứng: 

• Sản phẩm: muối và glixerol

• Là phản ứng một chiều

• nNaOH = 3.nglixerol

3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon:

Triolein cộng với H2, ddBr2 (mất màu dd Br2)

(C17H33COO)3C3H5      +      3H2      (C17H35COO)3C3H5

Chất béo lỏng tác dụng với H2 tạo thành chất béo rắn

4. Phản ứng oxi hóa:

Liên kết đôi ở gốc axit không no bị oxi hóa chậm trong không khí tạo thành peoxit, chất này bị phân hủy thành anđehit có mùi khó chịu, người ta thường nói dầu mỡ bị ôi