Cấu Trúc Phân Tử Và Tính Chất Hợp Chất Hữu Cơ



1.5

1.6. Bước 1: Tính tổng số electron hóa trị của các nguyên tử tạo thành . Bước 2: Đếm tổng số electron hóa trị có ở mỗi công thức đó. Bước 3: So sánh tổng số electron đếm được với tổng số electron hóa trị  tính được ở bước 1. Nếu bằng nhau thì tiểu phân là trung hòa điện, nếu thiếu thì tiểu phân mang điện tích dương, nếu thừa thì tiểu phân mang điện tích âm.

 

Bước 1

Tính số e hóa trị

NH3

5 + 3 = 8

NH4+

5 + 4 = 9

CH4

4 + 4 = 8

CH3+

4 + 3 = 7

CH3.

4 + 3 = 7

CH3-

4 + 3 = 7

Bước 2

 

Đếm số e

 (3x2)+2=8

  4x2=8

4x2=8

  3x2=6

 (3x2)+1=7

 (3x2)+2=8

Bước 3:

So sánh

8 - 8 = 0

9 - 8 = +1

8 - 8 = 0

7 - 6 = +1

7 - 7 = 0

7 - 8 = -1

 

2. Hình học phân tử

A. Câu hỏi

2.0. a) Ở một cuốn sách đại học có viết rằng metan có tâm đối xứng, trục đối xứng bậc ba và mặt phẳng đối xứng. Hãy lí giải đúng sai.

b) Ở một cuốn sách đại học người ta phân chia đồng phân thành "đồng phân phẳng", "đồng phân không gian" và viết "Nếu các chất đồng phân khác nhau về cấu trúc phẳng gọi là đồng phân phẳng" (các sách khác gọi là đồng phân cấu tạo). Hãy phân tích đúng sai.   

c) Hai cấu dạng có phải là 2 đồng phân ?

2.1. Dựa vào dấu hiệu nào trong công thức cấu tạo phân tử để nhận ra C, O, N ở trạng thái lai hóa sp3, sp2 hay sp ?  Lấy ví dụ minh họa.

2.2. Hãy cho biết dạng hình học của các phân tử  sau (không xét chi tiết nhóm CH3):

a) CH4        b) CH3OH        c) NH3            d) CH2Cl2

e) CS2         g) H2O              h) CH2O         i) CH3-CO-CH3 

2.3.   a. Ở phân tử metyl clorua có tối đa mấy nguyên tử cùng nằm trên 1 mặt phẳng, có mấy mặt phẳng như thế ?

b. Phân tử metyl clorua có tâm đối xứng không, có mặt phẳng đối xứng không ? Nếu có hãy chỉ ra.

c. Ở phân tử 1,2-ddicloetan có tối đa mấy nguyên tử cùng nằm trên 1 mặt phẳng, có mấy mặt phẳng như thế ?

d) Dạng anti của 1,2-đicloetan có tâm đối xứng không, có mặt phẳng đối xứng không ? Nếu có hãy chỉ ra.

e. Ở dạng anti của etan, có nhóm H-C-C-H nào tạo thành 1 đường thẳng không, có tối đa mấy nguyên tử  cùng nằm trên 1 mặt phẳng, có mấy mặt phẳng như thế ? Nếu có hãy chỉ ra.

2.4. a) Hãy mô tả chi tiết dạng ghế của xiclohexan, có minh họa bằng hình vẽ.

        b) Hãy nêu nguyên nhân dẫn đến sự chuyển đổi giữa hai dạng ghế của xiclohexan.

2.5. a) Hãy chỉ rõ số lượng tâm đối xứng, mặt phẳng đối xứng (nếu có) ở dạng ghế của xiclohexan.

         b) Ở dạng ghế của xiclohexan có tối đa mấy nguyên tử C cùng nằm trên một mặt phẳng, có mấy mặt phẳng như vậy?

2.6. Hãy giải thích vì sao :

            a)  = 0 trong khi đó  = 1,6D          b)  >   

 

2.7. Phân tử hợp chất hữu cơ A công thức C12H4Cl4O2 có tâm đối xứng và có 3 mặt phẳng đối xứng. A bền với nhiệt, không làm mất màu dung dịch brom và dung dịch kali pemanganat.

a) Hãy lập luận để xác định các công thức cấu trúc có thể của A.

b) Hãy  dự đoán trạng thái của A ở nhiệt độ thường và tính tan của nó.

c) Hãy dựa vào cấu tạo để suy ra độ bền của A đối với ánh sáng, kiềm và axit.

 

B. Thảo luận

 

2.0. a) Tâm của tứ diện đều không phải là tâm đối xứng của nó.

b) Theo quan điểm của tác giả "Nếu các chất đồng phân khác nhau về cấu trúc phẳng gọi là đồng phân phẳng" thì trans-1,2-dicloeten và cis-1,2-dicloeten là 2 đồng phân phẳng tức là chúng không thuộc loại đồng phân không gian!

 

2.1. Để xác định trạng thái lai hóa của C, O, N và dạng hình học của phân tử hữu cơ đơn giản cần làm như sau:

      Bước 1. Viết công thức cấu tạo khai triển của phân tử.

      Bước 2. a) Nguyên tử  (C, N, O) nào chỉ có liên kết đơn thì ở trạng thái lai hóa sp3.

                    b) Nguyên tử (C, N, O) nào có 1 liên kết đôi  thì ở trạng thái lai hóa sp2.

                    c) Nguyên tử (C, N, O) nào có 1 liên kết ba hoặc 2 liên kết đôi thì ở trạng thái lai hóa sp.

      Bước 3. a) Nguyên tử (C, N, O) ở trạng thái lai hóa sp3  khi  liên kết với 4 nguyên tử khác thì sẽ  là tâm của tứ diện mà 4 nguyên tử kia là 4 đỉnh; khi liên kết với 3 nguyên tử khác thì sẽ  là 1 đỉnh của chóp tam giác mà 3 nguyên tử kia là 3 đỉnh khác; khi liên kết với 2 nguyên tử khác thì sẽ    đỉnh của 1 góc mà 2 nguyên tử kia nằm trên 2 cạnh của góc.

                  b) Nguyên tử (C, N, O) ở trạng thái lai hóa sp2 khi  liên kết với 3 nguyên tử khác thì sẽ    tâm của 1 tam giác mà 3 nguyên tử kia là 3 đỉnh; khi liên kết với 2 nguyên tử khác thì sẽ    đỉnh của 1 góc mà 2 nguyên tử kia nằm trên 2 cạnh của góc..

                 c) Nguyên tử (C, N, O) ở trạng thái lai hóa sp khi liên kết với 2 nguyên tử khác thì sẽ ở giữa 2 nguyên tử kia  trên một đường thẳng.

2.2.  

 

a) CH4

b) CH3OH

c) NH3

d) CH2Cl2

B­íc 1

 

 

B­íc 2

Theo b­íc 2a:

C lai hãa sp3

Theo b­íc 2a:

O lai hãa sp3

Theo b­íc 2a:

C  lai hãa sp3

Theo 2a: C lai hãa sp3 

B­íc 3

Theo b­íc 3a:

Tø diÖn

Theo b­íc 3a:

 

Gãc  

Theo b­íc 3a:

Chãp tam gi¸c        

Theo b­íc 3a:

Tø diÖn

 

e) CS2

g) H2O

h) CH2O

i) CH3-CO-CH3 

B­íc 1

B­íc 2

Theo b­íc 2c:

C lai hãa sp

Theo b­íc 2a:

O lai hãa sp3

Theo b­íc 2b:

C  lai hãa sp2

Theo 2b: C lai hãa sp2 

B­íc 3

Theo b­íc 3c:

Th¼ng hµng

Theo b­íc 3a:

Gãc     

Theo b­íc 3b:

Tam gi¸c 

Theo b­íc 3b:

Tam gi¸c

2.3.  Dựa vào trạng thái lại hóa và bài 2.1,hãy vẽ công thức phối cảnh rồi giaỉ.  

2.4. b) Sự quay của các nhóm nguyên tử xung quanh liên kết C – C.

2.5. a) Tâm đối xứng: 1 ;  mặt phẳng đối xứng: 3.

        b) Có tối đa 4 C trên 1 mặt phẳng, có 3 mặt phẳng như vậy.

2.6.

. a)

              

           

b)

                       

 




No comments:

 

© 2012 Học Để ThiBlog tài liệu