Tổng Hợp Hữu Cơ



B. MỘT SỐ BÀI LUYỆN TẬP:

Bài 1: Cho sơ đồ chuyển hóa:

      a) Hãy viết cấu tạo các chất từ A đến E

      b) Hãy viết cơ chế phản ứng từ phenol tạo thành A.

Bài 2: Khi cho isobutilen vào dung dịch H2SO4 60%, đun nóng tới 800C thu được một hỗn hợp gọi tắt là đi - isobutilen gồm hai chất đồng phân của nhau A và B. Hiđro hoá hỗn hợp này được hợp chất C (quen gọi là isooctan). C là chất được dùng để đánh giá chất lượng nhiên liệu lỏng.

            C cũng có thể được điều chế bằng phản ứng trực tiếp của isobutilen với isobutan khi có mặt axit vô cơ làm xúc tác.

            Hãy gọi tên C theo IUPAC và viết các phương trình phản ứng giải thích sự tạo thành A, B, C.

Bài 3: Tiến hành phản ứng đime hoá trimetyletilen có H+ xúc tác thu được hỗn hợp sản phẩm là các đồng phân có công thức phân tử C10H20. Cho biết các sản phẩm tạo thành dựa vào cơ chế phản ứng.

            Khi ozon hoá hỗn hợp thu được sau phản ứng đime hoá trên , ngoài các anđehit và xeton của sản phẩm dự kiến còn thu được một lượng đáng kể butan -2-on, giải thích cơ chế hình thành butan-2-on trong các phản ứng trên.

Bài 4: Đun nóng Stiren với axit H2SO4 ta thu được hợp chất:

            Hãy giải thích quá trình hình thành sản phẩm trên.

Bài 5:

            Từ isopren hãy viết các phương trình phản ứng điều chế trans - 2 - metylxiclohexanol.

Bài 6: Viết các phương trình phản ứng( dạng cấu tạo) tạo thành A, B, C, D, M, N theo sơ đồ sau:

a) BrCH2CH2CH2CH=O  A  B                                   

b) BrCH2 CH2CH2COOH  C    D

c) HOCH2(CHOH)4CH=O    M  N

Bài 7: Cho sơ đồ chuyển hóa:

C2H5ONa

 

      a) Cho biết cấu tạo của các chất từ A đến G.

      b) Giải thích sự hình thành các chất E, F, G.

Bài 8: Từ propilen và các chất vô cơ cần thiết, viết sơ đồ phản ứng điều chế:

a) Axit 2,5-đimetyladipic                                      b) Axit hept-2-inoic

Bài 9: Từ xiclopentanol điều chế axit 2-oxoxiclopentancacboxylic.

Bài 10: Từ benzen và các hợp chất £ 2 C, hãy tổng hợp:

a)         b)           c)

d)              e)

f)        g)         h)

Bài 11: Từ benzen và các chất £ 3 C, tổng hợp:

a)                b)                c)

Bài 12: Từ CH3CH2CH2CH2OH và các chất vô cơ, tổng hợp

Bài 13:

Từ  và các chất vô cơ, điều chế 

Bài 14: Từ HN-CH3 và CH2=CH-COOC2H5, tổng hợp

Bài 15: Khi cho isobutanal tác dụng với axit malonic có mặt piriđin thu được hợp chất A. Đun nóng A trong môi trường axit để thực hiện phản ứng đecacboxyl hoá thu được hai sản phẩm A1 và A2 là đồng phân của nhau.

Biết rằng A2 khi bị oxi hoá tạo thành axit oxalic. A1 là lacton.

            Xác định cấu tạo của A1, ...,A6 và viết các phương trình phản ứng.

Bài 16: Có một số dẫn xuất ở gốc CH3 của axit axetic biểu hiện hoạt tính tăng trưởng cây trồng.

           

1. Gọi tên A, B, C.

2. A được điều chế từ naphtalen và axit cloaxetic có mặt chất xúc tác ở 180 - 2150C. Viết phương trình phản ứng và gọi tên cơ chế của phản ứng.

3. B cũng được điều chế từ nguyên liệu trên qua chất trung gian là 1 - naphtol. Viết sơ đồ các phản ứng và nêu cơ chế.

4. C cũng được điều chế từ phenol và axit axetic. Viết sơ đồ phản ứng.

5. Khác với C, D được điều chế từ một dẫn xuất tetraclobenzen(X) theo sơ đồ:

a) Hoàn thành sơ đồ trên.

b) Trong quá trình sản xuất D đã sinh ra một lượng nhỏ đioxin là chất cực kì độc có công thức:

Giải thích sự tạo thành đioxin.

 

C. BÀI GIẢI:

Bài 1:

a)

(A)

(B)

(C)

(D)

(E)

b)

 

Bài 2:

           

d+

 

d-

 

* Isobutilen với isobutan khi có mặt axit vô cơ làm xúc tác cũng tạo ra C:

Cơ chế của quá trình tương tự phản ứng trên trong giai đoạn (1) và (2), sau đó:

Bài 3:  * Sản phẩm tạo thành khi đime hóa trimetyletilen:

 

            * Ozon phân hỗn hợp trên thu được:

            * Sự tạo thành một lượng đáng kể butanon - 2 là do có sự đồng phân hóa trimetyletilen, tạo thành sản phẩm phụ:

            Khi đó:

                                               

 

 

 

Bài 4:

Bài 5:

           

d+

 

d-

 

d-

 

d+

 

Bài 6:

a)

   

b)

c)

 

Bài 7:

a)

(A)

(B)

(C)

(E)

(F)

           

(G)

       

b) Giải thích sự hình thành của:

E: Tương tự, giải thích được sự hình thành F và G.

Bài 8:

a) CH2 = CH – CH3  CH2 = CH – CH2Cl CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2  

CH3 – CH(Br) – CH2 – CH2 – CH(Br) – CH3  CH3 – CH(MgBr) – CH2 – CH2 – CH(MgBr) – CH3  HOOC – CH(CH3) – CH2 – CH2 – CH(CH3) – COOH

b) CH2 = CH – CH3  CH2 = CH – CH2Cl CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2  

CH2Br – CH(Br) – CH2 – CH2 – CH = CH2  CH2Br – CH(Br) – CH2 – CH2 – CH2 – CH3  HC º C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 ClMgC º C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

HOOC - C º C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Bài 9:

 

 

Bài 10:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

Bài 11:

a)

b)

c)

Bài 12:

Bài 13:

Bài 14:

            (Sử dụng phản ứng cộng Micheal và ngưng tụ Claisen)

Bài 15:

 

d+

 

d-

 

 

Bài 16:

1. A: Axit (1 - naphtyl)axetic.

    B: Axit (1 - naphtoxi)axetic.

    C: Axit (2,4 - điclophenoxi)axetic. [2,4 - D]

    D: Axit (2,4,5 - triclophenoxi)axetic. [2,4,5 - T]

 

 

 

Sự tạo đioxin:


 




No comments:

 

© 2012 Học Để ThiBlog tài liệu